Lübecker Söldner belagerten 1534 die Siegesburg erfolglos. Bevor sie abzogen, wurden Segeberg und Gieschenhagen systematisch geplündert und niedergebrannt.
Mit der Amtszeit des Statthalters des dänischen Königs in den Herzogtümern Schleswig und Holstein, Heinrich Rantzau (1526 bis 1599), erlebte Segeberg
einen wirtschaftlichen und kulturellen Aufschwung.
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Die Marienkirche im Bad Segeberger Stadtzentrum ist die älteste dreischiffige Gewölbebasilika der Backsteinromanik Norddeutschlands und war architektonisches Vorbild der jüngeren Dome in Lübeck und Ratzeburg. Heute ist die Kirche ein Wahrzeichen in Bad Segeberg und Umgebung in der Evangelisch-Lutherischen Kirchengemeinde Segeberg.
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Anfang des 19. Jahrhunderts wuchs die Stadt und bekam das Lehrerseminar für Holstein. Nach der Erhebung gegen die dänische Herrschaft wurde Schleswig-Holstein 1867 preußische Provinz und Segeberg Kreisstadt.
Der wirtschaftliche Aufschwung kam 1884 mit der Gründung eines Solbades.
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Seit dem 9. Jahrhundert bis 1930 wurde am Kalkberg Gips abgebaut. Von 1134 bis 1644 krönte die Siegesburg den Gipfel des Berges. Danach wurde der Gipsabbau intensiviert und seine Höhe schrumpfte von ca. 110 m auf 91 m. Von 1934 bis 1937 verwandelte der Reichsarbeitsdienst den Steinbruch zur Nordmark-Feierstätte, das heutige Freilichttheater, in dem seit 1952 die Karl-May-Spiele aufgeführt werden.
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1884 nutzte ein Investor die am Kalkberg gefundene 28-prozentige Sole für ein Kurbad. Der Kurbetrieb geriet immer wieder in Schwierigkeiten und wurde 1964 endgültig eingestellt. 1974 entstand auf dem Gelände zunächst ein Reha-Zentrum, das in den 1980er Jahren zu einer Herzklinik umgewandelt wurde. Das heute privat geführte Klinikum betreibt die Herzklinik, die Neurologische Klinik, die Psychosomatische Klinik und mit der Allgemeinen Klinik auch das Segeberger Krankenhaus.
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Ab 1739 gab es 200 Jahre lang jüdisches Leben in Segeberg. In der Stadt entwickelte sich eine jüdische Gemeinde, die, wie nur wenige in Schleswig-Holstein, über einen Friedhof (seit 1792) und eine Synagoge (seit 1842) verfügte. Einzelne jüdische Bürger, wie der Präses der Gemeinde Ludwig Levy, engagierten sich auch kommunalpolitisch. Nur sechs Jahre, von 1933 bis 1939, benötigten die Nationalsozialisten, um das traditionelle jüdische Leben in Bad Segeberg zu beenden. Im Jahre 2002 gründete sich wieder eine jüdische Gemeinde.
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In Bad Segeberg bestimmte die NSDAP von 1933 an die Verwaltung und das Stadtbild. Zwar blieb die Stadt im Zweiten Weltkrieg von Kampfhandlungen verschont, dennoch war auch hier der Krieg zu spüren.
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Am 3. Mai 1945 besetzten britische Soldaten kampflos die Stadt. Ausgebombte Menschen aus den Großstädten und Flüchtlinge aus den Ostgebieten strömten nach Bad Segeberg. Wohnraumbeschaffung und der Ausbau der Infrastruktur wurden zu den großen Aufgaben der von der britischen Militärverwaltung im Herbst 1945 eingesetzten Gemeindevertreter.
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Von den Nationalsozialisten von 1934 bis 1937 als Nordmark-Feierstätte angelegt,
wurde sie in den Folgejahren kaum genutzt. Mit den ab 1952 jährlich stattfindenden
Karl-May-Spielen wird das Kalkbergstadion bis heute regelmäßig bespielt.
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Die Kreisstadt Bad Segeberg entwickelte sich immer mehr zu einem Verwaltungs- und Schulzentrum. So lag der Schwerpunkt der Stadtentwicklung bei der Wohnraum- und Baulandbeschaffung sowie bei der Entlastung der Innenstadt vom zunehmenden Autoverkehr. Touristischer Anziehungspunkte sind der Kalkberg, die Kalkberghöhle und seit 1952 die Karl-May-Spiele
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Mit der 1905 vor den Toren der Stadt angelegten Galopprennbahn begann die Tradition Bad Segebergs als Landesreiterstadt. Seit 1949 werden auf der Rennkoppel die Landesturniere und seit 1959 auch die Deutschen Meisterschaften der Gespannfahrer durchgeführt.
In den Jahren 1953 bis 1955 veranstalteten die „motorisierten Reiter“ hier ihre Grasbahnrennen.
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